メモリが足りないためIllustratorが開けませんというエラーが出るのですね。
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↓対処法が2件見つかりました。
●CS5が開かなくなりました |?Adobe Community
https://forums.adobe.com/thread/1140162
●Illustratorで「不明なエラー」、「メモリが足りません」の表示が出てしまった時の対処法:ホームページ作成に関する最新情報をホームページ作成Fがご紹介
https://www.web-f.net/2015/05/illustrator-23.html
新しいマシンにメモリを8GB積んでIllustratorCCの最新版を使えばおそらく問題は出ないのでしょうけど、なかなか個人では難しいですね。
私も未だにCS5を使っていたりします。
OSのサポートが終わっている人(Windows Vistaまで終了)は、そろそろ買い換えを検討した方がいいでしょう。
その時に古いソフトが使えなかったりしたら、ついでにソフトも新しいものを導入しましょう。
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